問題:
觀念1:
sp2,參與構成大π鍵的電子數是7。
觀念2:
參與構成大π鍵的電子數是8。
編審觀念:
羥基直接與芳環相連的化合物稱為酚,通式ArOH。酚羥基的氧原子處于sp2雜化狀態,氧上兩對孤對電子,一對占領sp2雜化軌道,另一對占領未參與雜化的p軌道,p電子云正好能與苯環的大π鍵電子云發作側面堆疊,構成p-π共軛體系。所以苯酚中的離域鍵是由7個原子(苯環上的6個C原子和1個O原子)共用8個電子(苯環上的6個C原子各提供1個、O原子提供一對p電子即2個電子)構成的(如下圖所示)。
在p-π共軛體系中,氧的p電子云向苯環轉移,這使得氧原子上的電子云密度降低,這樣使O—H間的別離力削弱,從而使氫能以H+的方式離解而顯酸性。也就是說,p-π共軛的結果表往常:①增強了羥基上氫的離解才干、②增加了苯環上的電子云密度。表往常細致的性質上,就是苯酚有弱堿性、易在芳環上發作親電取代(羥基的鄰對位)。
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